?1998-99，由于受到勞資談判的影響，常規(guī)賽季只進(jìn)行了50場比賽。【風(fēng)云閱讀網(wǎng).】而就在這50場的縮水賽季里，戴利帶領(lǐng)著他的隊(duì)員們?nèi)〉昧?3勝17負(fù)的東區(qū)最好戰(zhàn)績（與邁阿密熱、印第安那步行者并列）。而且魔術(shù)的主場比賽更是有著21勝4負(fù)的傲人戰(zhàn)績。
但是，季侯賽第一輪，躊躇滿志的魔術(shù)被阿倫·艾弗森（alleniverson）帶領(lǐng)的費(fèi)城76人爆冷淘汰，早早退出了冠軍的爭奪。
魔術(shù)的達(dá)雷爾·阿姆斯特朗成為nba史上第一位同時贏得最佳第六人和進(jìn)步最快獎的球員。這名控球后衛(wèi)每場貢獻(xiàn)13.8分以及聯(lián)盟第八的搶斷（2.16），第十二的助攻（6.7），并且還有著高踞聯(lián)盟第三的罰球命中率（90.4%）。
便士哈達(dá)威仍然是球隊(duì)的頭號得分手，場均得到15.8分以及聯(lián)盟第六的2.22次搶斷。尼克·安德森作為球隊(duì)的二號得分手每場也有14.9分入賬，并且在2月得到了自己職業(yè)生涯的第10，000分。另外，在4月30號與新澤西的比賽里安德森也有單場40分的佳績。
新賽季里又有兩名首輪新秀成為隊(duì)里的新面孔：前鋒馬特·哈普林（mattharpring）在賽季結(jié)束后以場均8.2分的成績?nèi)脒xnba新秀第一隊(duì)，而中鋒邁克爾·多利亞克（michaeldoleac）也被選入新秀第二隊(duì)。
本賽季在奧蘭多也上演了“親人團(tuán)聚”的一幕：多米尼克·威爾金斯（dominiqueilkins）與杰拉德·威爾金斯（geraldilkins）在其職業(yè)生涯里首次為同一支球隊(duì)效力（威爾金斯兄弟職業(yè)生涯總計(jì)得到38，404分）。
盡管常規(guī)賽季結(jié)束時三支球隊(duì)?wèi)?zhàn)績相同，邁阿密在戰(zhàn)績相同的情況下憑借相互關(guān)系占優(yōu)奪取了大西洋賽區(qū)以及東部分區(qū)第一的位置，而印第安那是中部賽區(qū)的第一因此必然排在東部賽區(qū)第二的位置上。魔術(shù)則不幸地被擠至東部第三，不得不與排名第六的費(fèi)城76人為了分區(qū)半決賽的資格決一死戰(zhàn)。
76人與魔術(shù)在奧蘭多戰(zhàn)成1比1平，回到主場的他們在球迷狂熱的支持下再下一城（艾弗森一人就轟下33分外加10個搶斷），將魔術(shù)*上了懸崖。而魔術(shù)也沒能重現(xiàn)兩年前的奇跡——第四場比賽艾弗森又用系列賽里最高的37分以及9次助攻將魔術(shù)擋在東部四強(qiáng)的門外。
1999-2000，開賽前和賽季中的人員變動使得魔術(shù)隊(duì)變成一支不再受到關(guān)注的球隊(duì)，幾乎沒有人再對這支隊(duì)伍抱有希望：全隊(duì)有十一人nba球齡不超過三年，五人是非選秀球員，而這五人中竟有四人還是先發(fā)球員（約翰·阿米奇（johnamaechi），達(dá)雷爾·阿姆斯特朗，波·奧特洛和本·華萊士（benallace））。
但是，這支不被人重視的球隊(duì)有著屬于他們自己的取勝武器：那就是積極的比賽態(tài)度與永不服輸?shù)男?。在這個賽季結(jié)束的時候，常規(guī)賽開始前一度被媒體大眾預(yù)測將在聯(lián)盟墊底的魔術(shù)出人意料地拿下了41勝41負(fù)的戰(zhàn)績——僅以一場之差被擋在季后賽門外。
自1999年6月14日到2000年2月24日，球隊(duì)總經(jīng)理約翰·加布里埃爾（johngabriel）一共做了37筆球員交易，涉及球員達(dá)到38人。通過這些交易，魔術(shù)不但騰出了寶貴的薪金空間，還在未來5年內(nèi)囤積了9個首輪選秀權(quán)。而約翰·加布里埃爾也以出色的工作成績被選為1999-2000年度最佳球隊(duì)經(jīng)理。當(dāng)然，加布里埃爾最大的功績莫過于他大膽地簽下了毫無nba執(zhí)教經(jīng)驗(yàn)的道格·里弗斯（glenn“doc”rivers）作為球隊(duì)的主教練。
菜鳥教練里弗斯整合球隊(duì)的能力給人們留下了很深的印象。在他的帶領(lǐng)下，每一位身著魔術(shù)球衣的球員都能為球隊(duì)勝利做出自己最大的貢獻(xiàn)——奧蘭多的板凳球員得分占全隊(duì)得分的48.2%，位居聯(lián)盟之首。這樣一群默默無聞的球員憑借著完美的團(tuán)隊(duì)協(xié)作和永不言敗的拼搏精神在不被任何人看好的情況下完成了球隊(duì)四年來最長的七連勝。
里弗斯出色的執(zhí)教成績也得到了聯(lián)盟的承認(rèn)——聯(lián)盟第一次將賽季最佳教練的獎項(xiàng)頒發(fā)給一位沒有帶隊(duì)打入季后賽的教練。而這也是該獎項(xiàng)第三次頒發(fā)給執(zhí)教勝率小于或等于50%的教練，第五次頒發(fā)給初次執(zhí)教的菜鳥教練。
阿姆斯特朗作為隊(duì)長是球隊(duì)當(dāng)之無愧的核心。他的得分（16.2）、助攻（6.1）、搶斷（2.06）和出場時間（31.6）均為全隊(duì)最高。同時他也是“積極的比賽態(tài)度與永不服輸?shù)男摹钡耐昝荔w現(xiàn)。阿姆斯特朗的罰球命中率（91.1%）排名聯(lián)盟第三，搶斷排名第六，助攻也排在第十六位，并且是全聯(lián)盟打滿全部82場比賽的26人中的一位。
2000-01，新星的誕生奧蘭多：2000年的夏天，擁有大量薪金空間的魔術(shù)隊(duì)在自由人市場里大展拳腳，他們一口氣簽下了兩位當(dāng)時最炙手可熱的自由球員：格蘭特·希爾（granthill）和特雷西·麥克格雷迪。與此同時，出色的人員運(yùn)作也使球隊(duì)在引入強(qiáng)援的同時仍然保留了上賽季取得成功的基本陣容。
賽季開始前，人們對這支全新的魔術(shù)報(bào)以很高的期望。但是天有不測風(fēng)云，常規(guī)賽季只進(jìn)行了四場比賽格蘭特希爾就因傷不得不缺席賽季余下的所有比賽，這對擁有八名新面孔，平均年齡倒數(shù)第八的魔術(shù)隊(duì)無疑是一個沉重的打擊。然而，在道格·里弗斯的率領(lǐng)下頑強(qiáng)的魔術(shù)仍然以43勝39負(fù)的成績闖入季后賽。這也是魔術(shù)隊(duì)在八年里第六次闖入季后賽，以及連續(xù)九年勝率保持在五成以上。
從1月30日到2月18日，魔術(shù)一直享受在球隊(duì)史上最長的九連勝之中。以這九連勝為契機(jī)，球隊(duì)在后半賽季里取得了24勝17負(fù)的好成績，最終以東部第七的身份進(jìn)入季后賽挑戰(zhàn)米爾沃基雄鹿隊(duì)。然而由于實(shí)力上的差距，魔術(shù)在季候賽的賽場上只獲得了四次出場機(jī)會，雄鹿以3比1的總比分淘汰魔術(shù)進(jìn)入下一輪。
希爾的缺陣給了特雷西·麥克格雷迪更多表現(xiàn)的機(jī)會。這位四年nba球齡的鋒衛(wèi)搖擺人本賽季全面爆發(fā)，在每場40分鐘的出場時間里能夠貢獻(xiàn)26.8分、7.5個籃板、4.6次助攻、1.53次封蓋以及1.51次搶斷。作為全隊(duì)的得分王，麥克格雷迪的籃板、助攻、封蓋以及搶斷也都排在全隊(duì)第二位。同時他也是繼阿姆斯特朗之后又一位獲得進(jìn)步最快球員獎的魔術(shù)隊(duì)球員。憑借本賽季出色的表現(xiàn)，麥克格雷迪成功入選東部全明星隊(duì)以及nba第二最佳陣容。
除了麥克格雷迪的爆發(fā)，魔術(shù)隊(duì)也從選秀中得到了豐厚的回報(bào)。邁克·米勒（mikemiller），這名鋒衛(wèi)搖擺人隨著賽季的進(jìn)行一直穩(wěn)定地進(jìn)步。賽季結(jié)束時他的場均技術(shù)統(tǒng)計(jì)為14.0分，4.4個籃板，1.9次助攻和33.4分鐘的出場時間。作為聯(lián)盟唯一一位82場全勤的新人，他還打破了球隊(duì)的新秀三分出手以及命中紀(jì)錄（出手364次，命中148次）。
邁克·米勒的出色表現(xiàn)使他最終當(dāng)選為賽季最佳新人并順理成章地入選新秀第一隊(duì)。
2001-02，麥迪傳奇仍在繼續(xù)：在主教練道格·里弗斯的帶領(lǐng)下，魔術(shù)隊(duì)在九個賽季里第七次也是連續(xù)第二次闖入季后賽。他們44勝38負(fù)的成績也讓球隊(duì)勝率連續(xù)十年不低于五成。而魔術(shù)追逐總冠軍的夢想又一次在季后賽第一輪被夏洛特黃蜂粉碎。
2002-03賽季的麥克格雷迪已經(jīng)成長為一位真正意義上的超級巨星，他的得分（25.6分，聯(lián)盟第四）、籃板（7.8）、出場時間（38.3）均為全隊(duì)之首。5.3次助攻，1.57次搶斷也僅在阿姆斯特朗之后位列第二。最終“t-mac”成功進(jìn)入nba最佳陣容第一隊(duì)，并且在最有價(jià)值球員（mvp）的評比中也得到了第四的積分。連續(xù)第二年入選全明星的麥克格雷迪也是聯(lián)盟中僅有的兩位得分超過25分，籃板、助攻均超過5個的球員之一。
職業(yè)生涯平均每場能有21.4分，7.9個籃板，6.2次助攻入賬的六次全明星球員格蘭特·希爾本賽季仍然深受傷病困擾——他因?yàn)樽篚椎膫麆萑毕?8場比賽。而魔術(shù)隊(duì)的其他球員也沒有逃出傷病的魔爪——整個賽季下來共有211人次缺席比賽——用人上的捉襟見肘迫使里弗斯先后使用過18套不同的先發(fā)陣容。
盡管霉運(yùn)連連，魔術(shù)隊(duì)仍然保持了強(qiáng)大的攻擊火力。他們的場均得分排名聯(lián)盟第四（100.5），三分球得分也排名聯(lián)盟第八。27勝14負(fù)的主場戰(zhàn)績在東部也僅次實(shí)力強(qiáng)大的新澤西網(wǎng)隊(duì)。
作為球隊(duì)隊(duì)長之一的達(dá)雷爾·阿姆斯特朗仍然是魔術(shù)拼搏精神的代表。他是球隊(duì)的助攻王（5.5次，聯(lián)盟第十九）和搶斷王（1.91次，聯(lián)盟第六），并且依舊保持著極高的罰球命中率（88.8%，聯(lián)盟第三）。
賽季結(jié)束后，魔術(shù)的陣容里又補(bǔ)充了幾個新面孔：控球后衛(wèi)杰奎·沃恩（jacquevaughn），強(qiáng)力前鋒肖恩·坎普（shankemp）和新人里安·亨弗里（ryanhumphrey）。他們的加盟給魔術(shù)帶來了球隊(duì)所急需的板凳深度。
2002-03，是魔術(shù)隊(duì)連續(xù)第十一次以過半的勝率結(jié)束常規(guī)賽。42勝40負(fù)的成績雖然足以將球隊(duì)連續(xù)第三年送入季后賽，但是這也意味著他們將與東部戰(zhàn)績最好的活塞隊(duì)在首輪碰面。讓人大跌眼鏡的是，賽前不被人們看好的魔術(shù)隊(duì)不但從活塞的主場搶回一場勝利，更在自己的主場連下兩城，把奪冠熱門活塞隊(duì)*入之差一場就要遭到淘汰的絕境。3比1的總比分似乎已經(jīng)預(yù)示著又一個黑八奇跡將要誕生。但是老天在這時和所有奧蘭多人開了一個玩笑，場場都是背水一戰(zhàn)的活塞隊(duì)奇跡般地連贏三場，最終以4比3的比分將一支腳已經(jīng)踏入下一輪的魔術(shù)隊(duì)無情地拽了回來。
季后賽令人扼腕嘆息的失利并不能否定魔術(shù)隊(duì)的整個賽季。特雷西·麥克格雷迪經(jīng)過六年職業(yè)聯(lián)賽的磨礪，終于成為聯(lián)盟屈指可數(shù)的幾位巨星之一。聯(lián)盟得分王（場均32.1分），6.5個籃板，5.5次助攻，這樣出色全面的表現(xiàn)讓麥迪毫無爭議地入選nba最佳陣容第一隊(duì)，并且在mvp的評選中也位列第四。
而麥克格雷迪也并不是球隊(duì)唯一的閃光點(diǎn)，二月份從孟菲斯交易來的新人戈丹·吉里切克（giricek）和德魯·古登（dregooden）也讓人眼前一亮。德魯·古登最終以12.5分，6.5個籃板的成績被入選最佳新秀第一隊(duì)，而戈丹·吉里切克的名字也同時出現(xiàn)在新秀二隊(duì)的名單里。除了這兩名表現(xiàn)出色的新秀，帕特·加里蒂（patgarrity）也被選入全明星周末的三分遠(yuǎn)投大賽（共有6名球員參加，人選分別是從上一年三分球大賽的冠軍、三分球得分最多的球員以及三分球命中率最高的球員中產(chǎn)生，最終加里蒂在本屆比賽中獲得了第四名）
格蘭特·希爾在本賽季仍然飽受傷病困擾，他只出戰(zhàn)了29場比賽就因左踝舊傷復(fù)發(fā)不得不再次進(jìn)行手術(shù)。而手術(shù)也意味著這位傷病累累的超級巨星的又一個賽季提前結(jié)束。
雖然只是畫餅充饑，但是人們總是忍不住去猜想季后賽與活塞隊(duì)的七場大戰(zhàn)里如果魔術(shù)擁有一個健康的希爾，那最終又將會是什么結(jié)果……看著麥克格雷迪一人孤軍奮戰(zhàn)，被活塞車輪戰(zhàn)累得疲憊不堪，魔術(shù)真是心有不甘。
2003-04：本來魔術(shù)應(yīng)該有足夠的理由來樂觀面對建隊(duì)的第15周年——在與活塞進(jìn)行了驚心動魄的七場大戰(zhàn)后，輿論一致認(rèn)定下賽季的魔術(shù)會是一支不可小覷的隊(duì)伍。而強(qiáng)力前鋒朱萬·霍華德（juanhoard）和控球后衛(wèi)泰倫·盧（tyronnlue）的加入更使得原本就擁有超級球星麥克格雷迪的魔術(shù)如虎添翼。
然而，不幸的事情接踵而來，在贏得對紐約的開門紅后，球隊(duì)不可思議地連續(xù)19場沒有取得勝利。在創(chuàng)紀(jì)錄的連敗嚴(yán)重打擊了球隊(duì)士氣的同時，傷病問題也像夢魘一樣揮之不去：希爾繼續(xù)缺陣整個賽季，帕特·加里蒂在僅有的一次出場比賽后也步了希爾的后塵。
當(dāng)這個令人郁悶不已的賽季結(jié)束時，21勝61負(fù)的戰(zhàn)績無疑讓球迷十分失望。但是，魔術(shù)隊(duì)也并不是一無是處。麥克格雷迪連續(xù)第二年成為聯(lián)盟得分王（28.0），并且在2月2日的比賽里拿到職業(yè)生涯的第10000分。這也使他成為拿到10000分的年齡第二小的球員。而3月10號與華盛頓奇才的比賽無疑是麥克格雷迪超強(qiáng)得分能力的最好詮釋——手感奇佳的麥迪單場轟下了創(chuàng)隊(duì)史紀(jì)錄的62分。
球隊(duì)差勁的表現(xiàn)直接影響到了領(lǐng)導(dǎo)班子的調(diào)整。十一月，約翰尼·戴維斯（johnnydavis）被提升為主教練。三月，約翰·維斯布羅德（johneisbrod）被任命為球隊(duì)新的總經(jīng)理。年輕的魔術(shù)希望憑借新的大腦重塑球隊(duì)昔日的輝煌——加入nba十五年的魔術(shù)隊(duì)并不習(xí)慣沉淪，也絕不甘于沉淪。
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